Po ukończeniu szkoły w Tagaście kontynuował naukę w Madaurze, a następnie w Kartagine studiował retorykę. Magister retoryki był wówczas kimś więcej niż znawca prawa, dzisiejszy adwokat. Retor musiał przyswoić całą wiedzę filozoficzną i literacką epoki, musiał być dobrym humanistą. Augustyn uczył się jak inni - z obowiązku, ale miał poszczególne przedmioty, które lubił, nie wszystkie jednakowo, niektórych nie znosił. Łacina i literatura łacińska urzekały go, po uczniowsku nienawidził greki. Szkołę źle wspominał ze względu na przymuszanie do nauki i kary cielesne. W jego uczuciach dominowała ambicja i chęć górowania nad innymi, a sensem życia były dla niego pochwały otoczenia. Bardziej wstydził się popełniania w mowie błędów fonetycznych i gramatycznych niż zawiści wobec tych ludzi, którzy tych błędów nie popełniali. "Takie postępowanie doprowadziło do tego, że nie podobałem się ludziom, gdyż ich nieraz okłamywałem - pedagoga, nauczycieli, rodziców - aby uzyskać wolny czas na zabawy i gry [...] Często też pod wpływem zaciekłej ambicji zapewniałem sobie oszustwem zwycięstwo w grze."
Był zdolny, nauka nie sprawiała mu trudności. Ucząc się opanował też sztukę nauczania.
Wyznania Augustyna są pierwszą autobiografią w historii. Wspomina siebie jako młodzieńca w następujący sposób:
"Nie kochałem Cię i odchodziłem od Ciebie w inną miłość, daleką od Twojej, a gdy tak postępowałem zewsząd wołano: BRAWO, DOBRZE! [...] Pogrążałem się tak zaślepiony, że wśród rówieśników wstydziłem się być mniejszym od nich niegodziwcem. [...]W zabawach lubiłem wygrywać, nawet za cenę kłamstwa, byle tylko być lepszym od innych. [...] Byłem już pierwszy w szkole retoryki i nadymałem się pychą [...] Pragnąłem stać się sławnym tylko po to, by radować się ludzką próżnością"
LITANIA do św. Augustyna
